Существует много легенд и преданий, относящихся к истории возникновения Измаила. По данным древнерусских и древнегреческих письменных памятников и археологических источников, на берегу Дуная проживало много различных племен и народов. В 1979 году были произведены раскопки самого древнего памятника археологии, обнаруженного на окраине Измаила в районе поселка Матроска.
Ученые-археологи предполагают, что поселение принадлежало земледельцам так называемой гумельницкой культуры. А, как известно, племена гумельницкой культуры обитали в VI тысячелетии до н.э. на берегах Дуная, озер Катлабух и Ялпух. При раскопках в районе Кривого озера (на восточной оконечности города) были обнаружены керамические изделия, посуда, амфоры, на которых сохранились клейма и надписи на древнегреческом языке.
Результаты археологических раскопок и изучение древнегреческих письменных памятников позволили ученым выдвинуть гипотезу об основании древними греками на этом месте фактории - торгового поселения, которое назвали Антифила, что в переводе означает "нелюбимый". Такое название поселение получило из-за частых опустошительных набегов местных кочевых племен.Во II веке н.э. на берегу Дуная появились римляне. У самого устья реки Репиды (в переводе - Быстрая) - притока Дуная - они выстроили крепость, которую назвали Сморнис. О том, что здесь стояли римские легионеры, свидетельтвуют следы их поселений, обнаруженные на территории между судоремонтным заводом и селом Матроска: римские монеты, обломки амфор и т.д. Заметные следы своего пребывания оставили на берегах рек и озер Северного Причерноморья земледельцы черняховской культуры (III - IV вв. н.э.).
По утверждению римского географа Кастория восточные славяне обосновались в этих краях в IV веке н.э. На составленной им карте славянских поселений значится торжище Сморнис. Однако другими источниками не подтверждается столь раннее поселение славян на побережье нижнего Дуная. К наиболее ценным из имеющихся ранних письменных памятников, свидетельствующих о славянах, обитавших на территории южной части Днестро-Дунайского междуречья, ученые относят древнерусские летописи, в которых говорится о месте обитания славянских племен тиверцев и угличей ( угличами назывались славянские племена, жившие в "углу" земли русской, между Дунаем и Прутом ) В конце IX - начале X веков сложилось сильное славянское государство - Киевская Русь. На месте развалин римской крепости Сморнис выросло новое славянское городище Смил. Вскоре Смил превратился в важный торговый и культурный центр на Дунае и вошел в состав Галицко-Волынского княжества, которое поддерживало тесную экономическую связь с Киевом. В середине XIII века эту местность захватили золотоордынцы. Только дым, земля и пепел, как повествует летописец, остались на месте древнего славянского города Смил. Спустя почти столетие после освобождения из-под власти Золотой Орды из руин Смила выросло новое городище Синил, вошедшее в конце XIV века в состав Молдавского княжества. В 1538 году городищем овладели султанские войска. Разграбив и опустошив городище, османы решили навеки здесь укрепиться. Они не только преследовали местных жителей, угоняли их в рабство, но и стремились уничтожить самобытную культуру, все то, что было создано многими поколениями. Синил, по свидетельству турецкого путешественника-географа Эвлия Челеби, переименовали в Ишмасль (в переводе с турецкого - "услышь бог"). Частые бунты населения Буджака (в переводе с турецкого - "угол") в борьбе с османской Портой поддерживались казаками Запорожской Сечи. В 1594-1595 годах запорожские казаки под предводительством Григория Лободы и Северина Наливайко штурмом овладели Ишмаслем. Султанские правители вынуждены были укрепить оборонную мощь Ишмасля. Они не только соорудили новую мощную крепость, но и дали ей новое название - Измаил.
Сохранив старую часть крепости - цитадель и бастион Табия, приглашенные из Европы специалисты-фортификаторы окружили их новыми мощными каменными стенами, высота которых достигала 10 метров. Крепость имела укрепленные капониры, глубокие рвы, наполненные водой, 265 орудий, а также тридцатитысячный, хорошо вооруженный гарнизон янычар. Именно с этой крепостью связана одна из славных страниц в истории русского оружия. 11 декабря 1790 года в ходе русско-турецкой войны 1787-91 гг. крепость была взята штурмом русскими войсками под предводительством одного из величайших полководцев всех времен и народов - генерал-аншефа А.В. Суворова.
В 1790 году главнокомандующий русской армией князь Г.А.Потемкин-Таврический после овладения крепостями Килия, Тульча и Исакча отдал приказ отрядам генералов И.В.Гудовича, П.С.Потемкина и флотилии генерала О.М. де-Рибаса овладеть крепостью. Крепость в русско-турецких войнах играла важную роль: она не только серьезно препятствовала освобождению Добруджи русскими войсками, но вместе с тем являлась прекрасным убежищем для остатков султанской армии, бежавших из разгромленных русскими войсками крепостей Аккерман, Бендеры и Хотин. В то время за валами Измаильской крепости укрылись не только остатки разгромленных остатков этих крепостей, но и наиболее зажиточное мусульманское население края со своими семьями. России нужна была победа, которая заставила бы Оттоманскую Порту первой искать мира с русскими, отказаться от своих агрессивных планов. Без взятия крепости Измаил о победоносном завершении войны нельзя было и думать. Но никто из генералов не мог решиться на штурм янычарской твердыни. Военный совет (собранный генералом А.Н.Самойловым, сменившим И.В.Гудовича) решил снять осаду Измаила ввиду приближения зимы. Главнокомандующий не утвердил этого решения и предписал опальному генерал-аншефу А.В.Суворову, стоявшему у Галаца, принять командование войсками, осаждавшими Измаил, и овладеть крепостью. Слава русского полководца к тому времени распространилась далеко за пределы Росии. На счету шестидесятилетнего военачальника были победы под Кинбурном, Фокшанами, Рымником... А.В.Суворов прибыл к Измаилу дождливым декабрьским утром 1790 года верхом на лошади в сопровождении донского казака Прохора Дубасова. Оставив лошадь у подножия скифского кургана, Суворов поднялся на его вершину. Отсюда хорошо просматривались в подзорную трубу бастионы и валы, за которыми упирались в небо шпили остроконечных мечетей и минаретов, виднелись красные крыши магазинов и складов. "...Крепость без слабых мест, - осмотрев сооружение, сообщил Суворов на второй день главнокомандующему, - сего числа приступлено к заготовлению осадных материалов, коих не было для батарей, и будем стараться их совершать к следующему штурму дней через пять..." Суворов вернул к Измаилу русские войска, отходившие от крепости, блокировал ее с суши и со стороны реки Дунай. На Трубаевом кургане, где стояла палатка полководца, редко можно было застать А.В.Суворова. Он находился среди солдат и казаков, обучал их "глазомеру, быстроте и натиску", штыковому удару. "Штурмовал" огромные валы, сооруженные возле села Сафьяны по его приказу, подобные тем, которые предстояло взять, проверял готовность к штурму. Через несколько дней подготовка была закончена. К ультиматуму главнокомандующему, посланному 7 декабря на имя командующего турецкими войсками Айдозли-Мехмет-паши, в котором предлагалось сдать крепость во избежание напрасного кровопролития, Суворов приложил свою короткую записку: "Сераскиру, старшинам и всему обществу. Я с войсками сюда прибыл. Двадцать четыре часа на размышление о сдаче - воля, первый мой выстрел - уже неволя, штурм - смерть. Что оставляю на ваше рассмотрение." Сераскир ответил на послание уклончиво, попросил перемирия на десять дней. А паша заносчиво и хвастливо говорил: "Скорей Дунай остановится в своем течении и небо упадет на землю, чем сдастся Измаил". "Штурм и немедля", - решил Суворов и собрал 9 декабря последний совет, на котором генералы и бригадиры единодушно высказались за штурм крепости. В течение 9 и 10 декабря крепость подвергалась ожесточенной бомбардировке из 600 орудий. Суворов разделил войска на три отряда по 3 колонны в каждом: с востока(Килийские ворота новой крепости) - под началом А.Н.Самойлова, с запада(Бросские ворота) - под командованием П.А.Потемкина, с юга - силами десанта флотилии во главе с О.М.Дерибасом. В ночь с 10 на 11 декабря русская артиллерия разрушала турецкие укрепления; в 3 часа 11 декабря штурмовые колонны подошли к Измаилу, в 5:30 начали штурм крепости
В 1791 году был заключен мирный договор в Яссах, согласно которому Россия получила земли, лежащие между Бугом и Днестром. Однако Бессарабия и Измаил по-прежнему оставались под властью султана. Екатерининские дипломаты не сумели воспользоваться плодами блестящей победы русского оружия. И только спустя 19 лет население Придунайского края освободилось из-под ига султанской Турции (и попало под иго царской империи). Этому предшествовала русско-турецкая война 1806-1812 годов и еще один, последний штурм крепости Измаил, который завершился 14 сентября 1809 года. Осуществили его русские войска под командованием генерала А.П.Засса. В этом штурме принимал участие офицер русской армии, в будущем известный украинский писатель И.П.Котляревский. В начале XIX века Россия прочно утвердилась в устье Дуная и на берегах Черного моря. С получением прав свободного плавания на нижнем Дунае началось бурное экономическое и культурное развитие края. Сюда устремились беглые крепостные крестьяне из центральных районов Украины и России. Находили здесь приют болгары, греки, гагаузы, албанцы и представители других национальностей, гонимые турецким гнетом. В 1810 году у восточных стен крепости Измаил стал расти посад, который по указу Сената в 1812 году был переименован в город Тучков. В этом же году по условиям Бухарестского мирного договора он вошел в состав Росийского государства. К концу 1813 года здесь насчитывалось 6 тысяч жителей, а в 1817 году население возросло до 9 тысяч. Измаил(Тучков) становится важным для России морским и речным портом на Дунае. Зарождается новая отрасль промышленности - судостроение. В 1818 году Измаил(Тучков) получает статус уездного города. А в сентябре 1830 года было создано Измаильское градоначальство, магистрат, дума и другие административные учреждения.
В 1973 году в здании турецкой мечети 11 века, единственном строении, сохранившемся на территории бывшей крепости, установлена диорама "Штурм крепости Измаила в 1790 году" Авторы этого монументального произведения - военные художники студии имени М.Б.Грекова Е.Данилевский и В.Сибирский. На огромном полотне размером 20x7метров мастера батальной живописи запечатлели наивысший, переломный момент ожесточенного сражения. В штыковой атаке неумолимо движутся отряды фанагорийских гренадеров. Солдаты преодолевают ров, взбираются по штурмовым лестницам. Яростные схватки происходят на стенах крепости и в ней самой. На одной из башен уже развивается русский флаг. В центре картины изображены врывающиеся в ворота крепости колонны штурмующих солдат. Справа - показана высадка на берег черноморских казаков, их прикрывют орудия гребной флотилии И. де Рибаса. Слева - запечатлен А.В.Суворов, руководящий сражением. Постепенно город приобретает своеобразный внешний облик. Под руководством известного петербургского архитектора А.И.Мельникова в центре городской обширной площади строятся торговые каменные ряды. Крымская война, длившаяся с 1853 по 1856 год, закончилась Парижским мирным договором, который подписали Россия, Турция, Англия, Австрия, Франция и другие европейские государства. Черное море было объявлено открытым для всех судов всех наций. Южная Бессарабия, а вместе с ней и Измаил отошли к Молдавскому княжеству, находившемуся под протекторатом Турции. Бастионы и стены крепости согласно договору были взорваны.Новая оккупация султанской Турцией Измаила с 1856 по 1878 год не только затормозила его дальнейшее экономическое и культурное развитие, но и привела к упадку торговли и промышленного производства. Тяжелое экономическое положение города заставило многих жителей переселиться в другие города Украины и России. Вскоре навсегда пришел конец турецкому владычеству в Южной Бессарабии. В результате победы в русско-турецкой войне 1877-1878 годов Измаил был присоединен к России.
В центре города на проспекте, носящем имя полководца, возвышается бронзовая скульптура: осадив горячего скакуна, привстав на стременах, Александр Васильевич Суворов поднял в приветствии треуголку. Открыт монумент 26 августа 1945 года, в первую годовщину освобождения города от фашистских оккупантов. Необычна история сооружения этого памятника. 14 декабря 1890 года в Измаил съехались представители всех суворовских полков, чтобы отметить 100-летие со дня штурма крепости Измаил. Тогда и было принято решение - соорудить памятник героям штурма Измаила за счет средств от добровольного пожертвования, сбор которых длился несколько лет. Известный скульптор Б.В.Эдуардс, которому поручили сооружение памятника, собственноручно отлил бронзовую скульптуру. Но началась первая мировая война и, разобранный на части, памятник в 1916 году доставили в Одессу. Находился он в Одесском художественном музее. В 1945 году трудящиеся Измаила начали ходатайствовать о передаче памятника их городу. Просьба была удовлетворена. На Трубаевом кургане у села Сафьяны в 1954 году установлен памятный знак, свидетельствующий о том, что здесь стояла штаб-палатка А.В.Суворова. Отсюда, как гласит надпись, полководец отдал последние приказания к штурму крепости Измаил.
В конце XIX - начале XX века в Измаиле бурно развивается промышленность. Создается Русско-Дунайское пароходство. Быстрыми темпами возрождается Измаильский порт. Заметно увеличивается в городе прослойка рабочего класса, среди которой начинает свою ленинскую пропаганду социал-демократическая газета "Искра". В июне 1905 года в Измаил по служебным делам прибыл командир миноносца N253 лейтенант П.П.Шмидт. Его отправило сюда командование Черноморского флота, чтобы избавиться от свободолюбивого офицера, пользовавшегося большим авторитетом среди моряков Севастополя. Когда стало известно о расстреле П.П.Шмидта и его соратников, в городе, как и по всей стране, были организованы забастовка и манифестация протеста. В 1906 году в Измаиле тоже прошли забастовки рабочих многих предприятий, команд судов рыболовецкого надзора, жителей предместий, служащих таможни и бригад пограничной таможни. Империалистическая война принесла Измаилу новые бедствия. Закрылись многие предприятия, порт прекратил свою работу. Не хватало продуктов питания и необходимых промышленных продуктов. После прихода вести о свержении царского самодержавия в городе создается Совет рабочих, солдатских и крестьянских депутатов, руководство в котором захватывают мелкобуржуазные партии. Власть перешла в руки начальника военного гарнизона и командующего флотилией. Царские чиновники остались на своих местах в городской управе. 25 октября (7 ноября) 1917 года морская радиостанция в Измаиле приняла радиограмму о взятиии Зимнего большевиками. В городе создается ревком и 29 октября устанавливается Советская власть.
В январе 1918 года, воспользовавшись сложным положением Советской России, королевская Румыния при поддержке сил Антанты начинает оккупацию Бессарабии. 14 января 1918 года В.И.Ленин направляет председателю ЦИК Румчерода В.Г.Юдовскому телеграмму об оказании помощи революционным войскам Бессарабии.По заданию Ленина на Дунай был направлен А.Г.Железняков - член Верховной коллегии по борьбе с контрреволюцией на юге, комиссар Дунайской флотилии. который прибыл на миноносце "Дерзкий" и возглавил сопротивление, продолжавшееся до 22 января 1918 года. В Бессарабии установилась власть королевской Румынии. 28 июня 1940 года Измаил и все придунайские земли были вновь присоединены к Советской России (вошли в состав УССР). 21 июня 1941 года в 4 часа 25 минут из района Тулчи, Исакчи и Галаца силами нескольких дивизий немецко-фашистской Германии был нанесен прямой огневой удар по Измаилу. Первый бой приняла Дунайская военная флотилия, дивизион бронекатеров и мониторы "Железняков", "Ударный", "Мартынов", "Ростовцев", "Жемчужина", 25-я и 7-я береговые артиллерийские батареи, пограничники. После месяца ожесточенной обороны по приказу командования Юго-Западного фронта советские войска оставили город 22 июля 1941 года. 26 августа 1944 года в ходе Ясско-Кишиневской операции, в которой участвовали войска 2-го и 3-го Украинских фронтов и Дунайская флотилия, Измаил был освобожден от фашистских захватчиков.
В послевоенный период истории Измаил оставался культурным и промышленным центром области. С провозглашением Украиной независимости, Измаил вошел в состав Украины.